Eines der markantesten Gebäude im Herzen Brilons ist neben der Propsteikirche das Briloner Rathaus. Es wurde um 1220 gebaut und ist somit eines der ältesten Rathäuser Deutschlands und das drittschönste in NRW. Ursprünglich ist das giebelständige zweistöckige Satteldachgebäude von Kaufleuten direkt am Marktplatz, der „guten Stube Brilons“ gebaut worden. In zwei großen Verkaufshallen im Erdgeschoss und im ersten Stock wurde von Bier bis hin zu Schmuck alles verkauft und gehandelt, was die mittelalterlichen Kaufleute der Hanse zu bieten hatten.
Besonders imposant ist neben der Größe die kleeblattförmige Freitreppe aus Sandstein, die zum Marktplatz hin angelegt ist. Zwei große Spitzbogen bildeten den Eingang zur unteren Halle und prägen bis heute das Erscheinungsbild des Hauses. Im 16 Jahrhundert wurde unter dem Rathaus ein Bierkeller eingerichtet, in dem jeder, der sich als Brauer einschrieb, ein Fass Bier aufstellen durfte. Durchreisende und Fremde sollten die Möglichkeit haben, Bier und Brot zu bekommen. In dieser Zeit soll sogar Till Eulenspiegel Brilon besucht haben und den Briloner Bürgern dabei geholfen haben, ein großes Problem zu lösen. Deshalb ist Till Eulenspiegel bis heute Ehrenbürger Brilons.
Um 1750 hielt schließlich auch der Bürgermeister und der Magistrat Einzug in das Gildehaus: Die beiden Markthallen wurden zugunsten eines „Curialsaals“ zur Tagung des Magistrats und Amtsräumen für Kämmerer, Steuerverwalter und Bürgermeister verkleinert.
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurden die Markthallen endgültig aufgegeben und das ehemalige Gildehaus wurde zu einem Haus der Bürger: So waren zeitweise eine Schule, ein Krankenhaus, ein Gefängnis und eine Polizeistation neben den Verwaltungsräumen untergebracht. Auch die untere Markthalle wurde nach vorne hin geschlossen und kunstvolle Fenster mit den Wappen bedeutender Briloner Familien eingesetzt. Bis heute hat der Bürgermeister seinen Sitz im Rathaus und einen wunderschönen Ausblick auf den Marktplatz.
Seit 2019 kann das Rathaus sogar sprechen: in einer Kooperation von Bildungseinrichtungen und Firmen vor Ort sind fünf sogenannte „Brilonies“ entstanden, die in der Stadtbibliothek ausgeliehen werden können. Diese Figuren sind mit einem MP3-Chip versehen, der über eine Box abgespielt werden kann. Neben der Waldfee, einem Esel, einem Schnadestein und einer Batterie ist auch ein sprechendes Rathaus entstanden, das kindgerecht die Geschichte des Rathauses erzählt.
